Rôle : Dan Humphrey, qui devient rapidement ami avec Serena lors de son retour à Manhattan. Issu d'un milieu modeste, il fréquente toutefois le lycée privé, où il croise la jeunesse dorée New-Yorkaise. Doté d'un solide sens moral, il n'accorde pas d'importance à l'argent, mais la beauté de serena ne le laisse pas indifférent...
Carrière : Penn à fait du théatre et du doublage dès l'enfance. Par la suite, il est apparu dans "Will & Grace", "Ce Que J'aime Chez Toi" et "Les Feux De L'Amour". Mais c'est la série "La Famille Carver" qui le fait connaître du grand public. Au cinéma, il a tourné dans "John Tucker Doit Mourir".
Anecdote : Très exigent au niveau des scènarios, il a refusé par deux fois le rôle de Dan Humphrey. Il s'est finalement laissé convaincre après une rencontre avec John Schwartz, le créateur de la série. "Je n'ose pas sortir avec Blake en ville parce qu'à New York nous sommes immédiatement reprérés. Dan et Serena sont devenus de telles vedettes que si nous nous promenons ensemble, on nous réclame des autographes plusieurs fois par jours et ça devient rapideent insuportable".
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